鮑正芳被視是台灣第一代玉女始祖，16歲就出道，1980年發行個人第一張國語專輯《天涼好個秋》，2020在TVBS自製戲劇《粉紅色時光》飾演男主角吳念軒的「秀艷奶奶」，播出後大獲好評，刀子嘴豆腐心、低沉嗓音是她的特色之一，自我調侃道，「生2個孩子降2個Key！」。然而，她的真實人生卻沒有像演藝生涯那樣順遂，曾先後為兩位前夫負債千萬，導致信用破產，2段婚姻各生了一女一子，離婚後單身至今，笑言，「我想我可能就一個人到老吧。」

鮑正芳22歲嫁給豪門出身的第一任老公，看似風光，但日漸嚴峻的經濟狀況卻慢慢超過鮑正芳力所能及的範圍，兩人截然不同的價值觀讓鮑正芳十分困擾，毅然決然提出離婚，這樣的決定在當時保守的風氣下無法被他人諒解，年輕氣盛的她也不和婆家拿贍養費，甚至還一度為前夫負債，信用破產，長達15年無法在銀行開戶，而在前夫的阻攔下，她也無法探視女兒，最後一次見她是在17歲，2人已20多年沒再見過面。

在經歷上一段失敗的婚姻後，鮑在觀察9年後才又再嫁給武打明星張振寰，沒想到最後竟比上一次慘烈，婚後張振寰逐漸顯現暴力傾向，最嚴重一次竟遭前夫拿著菜刀追打，鮑為對方負債千萬，花了20年才終於還清。離婚後，她帶著兩人所生的兒子張熙宇到中國發展，待了7年才又回台，一路單身至今。現在62歲的她留著一頭俐落短髮，表示單親媽媽當久了，會下亦是強壯自己，對姻緣不再強求，「緣分這回事，真的有70歲也不晚，現在多自由。」